pi bond

pi bond（パイ結合）は、原子軌道の重なり方によって形成される化学結合の一種です。シグマ結合が原子核を結ぶ軸上で直接重なり合うのに対し、パイ結合は平行なｐ軌道が軸の上下で側面的に重なり合うことで形成されます。このため、結合軸上に電子密度が存在せず、結合の強度は一般的にシグマ結合よりも弱くなる傾向があります。

シグマ結合との構造的な違い

二重結合や三重結合が存在する場合、必ず１つのシグマ結合と１つ以上のパイ結合が組み合わさっています。例えば、エチレンのような二重結合では、１つのシグマ結合に加えて１つのパイ結合が形成されており、これが分子の平面構造や反応性に大きく影響します。パイ結合は回転が制限されるため、シス体やトランス体といった幾何異性体が生じる原因となります。

化学的反応性と特性

パイ結合の電子は、シグマ結合に比べて原子核から離れた位置に分布しているため、外部からの攻撃を受けやすく、化学的に活性です。そのため、親電子付加反応などの反応において、パイ結合部分は反応の拠点となることが多いのが特徴です。有機化学において、この電子密度の分布を理解することは、分子の反応性を予測する上で非常に重要です。