aromaticity
芳香族性
名詞
aromaticityは、化学において単に良い香りがすることを指すのではなく、特定の環状構造を持つ分子が示す特有の安定性を指す専門用語です。もともとは芳香を持つ化合物から発見されたためこの名が付いていますが、現代の化学では香りの有無にかかわらず、電子の配置によって得られる熱力学的な安定性を意味します。
芳香族性と反芳香族性の対比
この概念を理解する上で重要なのが antiaromaticity(反芳香族性)との違いです。aromaticityを持つ分子は非常に安定していますが、antiaromaticityを持つ分子は逆に不安定であり、反応性が極めて高い状態にあります。どちらであるかは、ヒュッケル則などの特定の条件を満たしているかによって決定されます。
日常用語との混同に注意
日常会話でアロマという言葉を使う場合は、精油などの心地よい香りを指しますが、学術的な文脈で aromaticity が使われる場合は、ベンゼン環のような構造的な安定性を指します。例えば、ある化合物が aromatic であると言ったとき、それはいい匂いがするという意味ではなく、芳香族系の化学的特性を持っているという意味になります。
意味
名詞芳香族性
有機化合物が芳香族系の安定性と化学的特性を示す性質であり、通常は非局在化したパイ電子系を持つ原子の平面環構造を含むこと
The benzene ring is the classic example of a molecule possessing high aromaticity.
ベンゼン環は、高い芳香族性を持つ分子の典型的な例である。
関連語
benzenearomaticelectronorbitalresonancestabilitypicarbonhydrogenringcycledelocalizationhybridizationvalencemoleculechemistryorganicbondenergyplanarsymmetryruletoluenepyridinepyrrolefuranthiopheneindolequinolineisoquinolinenaphthaleneanthracenephenanthreneareneheterocycleelectrophilenucleophilesubstitutionadditionactivationenthalpyentropyisomerconformationstereochemistryelectronegativitydipolepolarizationchargespinquantummechanicsspectroscopyinfraredultravioletchromophoreligandcatalystsolventreagentreactionequilibriumkineticsthermodynamicspi electronsigma bond