mesomeric effect

mesomeric effectは、有機化学において共役系を通じて電子が移動し、分子全体の電子分布が変化する現象を指します。これは単なる誘導効果とは異なり、パイ電子や孤立電子対が非局在化することで起こるため、分子の安定性や反応性に決定的な影響を与えます。

誘導効果との決定的な違い

inductive effect（誘導効果）がシグマ結合を介して電気陰性度の差によって電子が引き寄せられる現象であるのに対し、mesomeric effectはパイ結合や孤立電子対を介して電子が移動します。誘導効果は距離が離れるにつれて急速に弱まりますが、共鳴効果は共役系が続いている限り、比較的遠い位置にある原子にまで影響を及ぼすことができるのが特徴です。

電子供与性と電子吸引性

この効果は、電子を共役系に送り込む+M（正の共鳴効果）と、電子を共役系から引き抜く-M（負の共鳴効果）の二種類に分類されます。

+M効果：ヒドロキシ基やアミノ基のように、孤立電子対を持つ置換基が芳香環などに電子を供給し、電子密度を高める場合に起こります。
-M効果：ニトロ基やシアノ基のように、多重結合を持つ置換基が共役系から電子を引き寄せ、電子密度を下げる場合に起こります。