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aprotic solvent

非プロトン性溶媒
名詞
複数形: aprotic solvents

aprotic solventは、分子構造の中に酸性の水素原子(プロトン)を持たない溶媒を指します。そのため、溶質に対してプロトンを供与することができず、水素結合を形成する能力が低いという特徴があります。化学合成において、特定の反応速度を向上させたり、副反応を抑制したりするために非常に重要な役割を果たします。

プロトン性溶媒との対比

protic solvent(プロトン性溶媒)が水やアルコールのように水素結合を形成し、アニオンを溶媒和して安定化させるのに対し、aprotic solventはアニオンを強く溶媒和しません。これにより、親核剤の反応性が高まり、親核置換反応(特にSN2反応)などの効率を劇的に向上させることができます。

極性による分類と使い分け

この種の溶媒は、さらに極性の強さによって以下のように使い分けられます。

極性非プロトン性溶媒:DMSO(ジメチルスルホキシド)やDMF(ジメチルホルムアミド)などが代表的で、高い溶解力と反応促進効果を持ちます。
非極性非プロトン性溶媒:ヘキサンやベンゼンのように極性が非常に低く、疎水性の物質を溶解させる際に用いられます。

意味

名詞非プロトン性溶媒

酸性水素原子を持たず、溶質にプロトンを供与することができない、化学反応に使用される液体媒体のこと

The reaction was carried out in an aprotic solvent to prevent the protonation of the nucleophile.

親核剤のプロトン化を防ぐため、反応は非プロトン性溶媒中で行われた。

関連語

Last Updated: May 2026Report an Error