pester

相手が嫌がることを承知の上で、しつこく何かを要求したり、絶えず問い詰めたりして、相手を苛立たせるというニュアンスを持つ単語です。単にお願いするのではなく、相手がもういい加減にしてくれと感じるまで繰り返し働きかけるという、しつこさや執拗さが強調されます。

特に子供が親に何かをせがむ様子や、誰かがしつこく質問を繰り返して相手を困らせる状況でよく使われます。annoy や bother よりも、特定の目的を持って繰り返し働きかけるという能動的なしつこさが含まれている点が特徴です。

類義語との使い分け

pester: 特定の要求を叶えさせるために、しつこくせがむ、または追い回すようなニュアンスです。例：子供が新しいおもちゃを欲しがって親にせがみ続ける場合などに最適です。
annoy: 相手を不快にさせたり、イライラさせたりすること全般を指します。必ずしも何かを要求している必要はありません。
bother: 相手の邪魔をしたり、煩わせたりすることを指します。pester よりも強度が低く、単にちょっと時間を取らせる程度の意味でも使われます。

注意すべき表現と用法

この単語は、相手が精神的に疲弊するまでしつこくすることを指すため、文脈によってはかなりネガティブな響きになります。例えば、ビジネスシーンで上司に何かを確認する場合に pester を使うと、しつこくせがんで困らせているという自虐的なニュアンスになるか、あるいは相手への配慮に欠ける表現になります。

❌ I will pester you for the answer.（答えが出るまであなたを困らせ続けます。＝非常に攻撃的または不自然な表現）
✅ I don't want to pester you, but...（せがむつもりはありませんが／しつこく聞きたくないのですが…）のように、相手への配慮を示すクッション言葉として使われることが一般的です。