カメラロールを深く深く遡っていくと、ここ数週間の厳選された投稿を過ぎて、去年の、そしてその前の年のデジタルな記録が見えてきます。突然、手が止まる。それは5年前のあなたの写真です。髪型は変だし、服は壊滅的。心の中でこう思いますよね。I used to wear that all the time（昔はいつもあんな服を着ていたな）
誰にでも経験がありますよね。昔の自分を見て「うわっ」となる瞬間。
ほとんどの参考書には、used to と would は過去の習慣について話すときに、基本的に同じものだと書かれています。
でも、それは間違いなんです。
悪気はない間違いですが、多くの人が過去の物語を語るときに、ロボットみたいに聞こえてしまうのは、この説明のせいです。一方は事実を述べるため。もう一方は感情を伝えるための言葉なんです。
「Used To」 - ビフォーアフター写真
used to は「対比」を生み出すツールだと考えてみてください。「あの頃」と「今」をハッキリと区別する、鋭い線を引くようなものです。過去が今とは違っていたという、事実を述べる表現なんですね。その裏には、こんな感情が隠れています。「信じられないでしょ？もうあの頃の自分じゃないんだ」
これは「ビフォー」の写真です。思い出そのものに焦点があるわけではなく、その後の「変化」に注目しているんです。
I used to live in Chicago, but I moved last year.
`I used to live in Chicago, but I moved last year`（昔はシカゴに住んでいましたが、去年引っ越しました）
She used to be my best friend.
`She used to be my best friend`（彼女は昔、私の親友でした）
「Would」 - 映画のフラッシュバック
さて、would は全く違います。これは対比のためのツールではありません。没入感を生み出すツールなんです。
would を使うとき、あなたは聞き手をその思い出の中に「招待」しています。「ビフォー」の写真を見せるのではなく、あなたの人生という映画の一場面を再生しているようなものなんです。温かくて、ノスタルジックで、感情的。思い出の「事実」ではなく、「感情」を伝えるための言葉なんです。
だからこそ、would には決定的な制約があります。それは「動作」にしか使えないということです。状態には使えません。I would be shy や I would have a cat のようには言えません。なぜなら、状態は物語の「背景」に過ぎない、退屈な情報だからです。would は、物語の中の「動作」にだけ使うものなんです。
When I was a kid, my dad would read me a story every night before bed.
`When I was a kid, my dad would read me a story every night before bed`（子供の頃、父は毎晩寝る前に物語を読んでくれました）
On our first dates, we would talk for hours at that one coffee shop.
`On our first dates, we would talk for hours at that one coffee shop`（初めてのデートでは、あの喫茶店で何時間も話していましたね）
ストーリーテラーの秘密兵器
ここからが、全てを解き明かす秘密です。
どちらを選ぶかは、文法的な選択ではありません。あなたがどんな物語を伝えたいか、ということなんです。過去の自分と今の自分との「変化」を強調したいのか、それとも誰かにその思い出を一緒に「感じて」ほしいのか。
used to は、監督が「カット！」と叫んで、別のシーンを見せるようなものです。距離を生み出します。こう言っているんですね。「あの映画のシーンはもう終わり。さあ、今はここにいるんだよ」
would は、監督がカメラをグッと寄せてクローズアップするようなものです。繋がりを生み出します。こう言っているんです。「ちょっと今を忘れて、この瞬間に一緒に浸ってみようよ」
だからこそ、これらが組み合わさると、とてつもない力を発揮します。used to で場面設定をして、would でその場面に命を吹き込むんです。
ゴールデンルール :
used to で、事実としての過去の状況を設定します。そして、would で、その状況の中で繰り返された動作や感情を説明するんです。
こんな風に考えてみてください。
I used to live in a tiny apartment in the city.[TRANS]（昔、都会の小さなアパートに住んでいました） (これは場面設定です。事実ですね。)
Every Sunday morning, my roommate and I would walk to the market.[TRANS]（毎週日曜の朝、ルームメイトと市場まで歩いていました） (これは動作です。感情も伴いますね。)
We would buy fresh bread and cheese and eat it in the park.[TRANS]（そこで焼きたてのパンとチーズを買って、公園で食べていたんです） (これも動作。さらに感情が加わります。)
あなたはただ事実を述べているだけではありません。物語を語っているんです。過去を再び生き生きとさせている。それが、英語を「話せる」のと、英語で「コミュニケーションできる」ことの違いなんです。